ALGUNOS MODELOS PARA LA PREDICCION DE CONFIGURACIONES DE ESTEREOCENTROS CREADOS EN PROCESOS ENANTIO O DIASTEREOSELECTIVOS.
ALGUNOS MODELOS PARA LA PREDICCION DE CONFIGURACIONES DE ESTEREOCENTROS
CREADOS EN PROCESOS ENANTIO O DIASTEREOSELECTIVOS.
Hoy por hoy, dentro de la Química Orgánica sintética, una
de las líneas de investigación que genera mayor número de
publicaciones es la preparación de compuestos enantioméricamente
puros. El interés por el tema ha llegado a ser tan pronunciado que se
dedican a él periodicamente congresos o revistas específicas, con
títulos encabezados por palabras como "Asymmetry" o "Chirality". Este
interés proviene, sin duda, del reconocimiento general de que los
sistemas vivos, que a su vez están formados por componentes quirales,
interaccionan con dos enantiómeros de forma diferente, como resultado de
relaciones diastereoisoméricas.
El ejemplo más antiguo de este campo de investigación data de 1858 cuando Pasteur realiza la resolución cinética del racemato del ácido tartárico, comprobando que si esta modificación se suministra como medio de cultivo al hongo Penicillium glaucum la fermentación cesa tan pronto como el enantiómero (R,R) se ha consumido. De esta forma el ácido (S,S)-(-)-tartárico pudo ser aislado del medio.
Sin embargo, la magnitud de esta diferenciación, por parte de los seres
vivos hacia un determinado enantiómero, no era imaginable hace
años hasta ver los efectos dramáticos producidos por la
administración de algunos fármacos en su forma racémica.
Un buen ejemplo de la marcada diferencia de la acción de las dos formas
enantioméricas de un compuesto dado es la talidomida, que se
utilizó como sedante en su forma racémica, comprobándose
más tarde que el enantiomero (-) causa además deformaciones
fetales importantes[1].
Este y otros ejemplos han forzado a la industria, ya no solo
farmaceútica sino química en general, a focalizar más sus
objetivos sintéticos; ya no basta obtener productos con una conectividad
atómica concreta, además se necesitan con una
estereoquímica dada. Para lograr este fin, es decir la obtención
de productos en forma no racémica, se utilizan diferentes métodos
que se pueden clasificar en tres grandes grupos:
