Otro ejemplo, donde se pone de manifiesto la utilidad de los dos modelos vistos hasta ahora, es la reducción de ß-cetosulfóxidos quirales, para dar en última instancia alcoholes enantiómeros según se utilice como agente reductor hidruro de aluminio y litio o DIBAL[1].

El curso estereoquímico o topicidad de la reducción con LiAlH4 se puede explicar suponiendo la formación de un quelato de seis miembros que adopta una conformación silla y siguiendo el modelo de Cram del quelato. El átomo de hidrógeno, en su forma hidruro, se adicionará al grupo carbonilo por su cara Si, es decir por el mismo lado del plano sobre el cual se encuentra el par de electrones, que se considera el grupo de menor prioridad (P). El proceso en conjunto supone una adición lk de hidruro sobre un carbonilo con caras diastereotópicas. En el segundo caso (reducción con DIBAL), al no existir un catión que posibilite la formación de un quelato se asume que la reacción transcurre a traves de un modelo tipo Felkin-Anh. En él se supone una simple coordinación entre los átomos de oxígeno y aluminio y un estado de transición tipo silla pero no cíclico. Ahora se trata de un proceso ul, donde la adición al carbonilo tiene lugar por la cara Re del mismo.

Incluso, si la reacción de reducción con DIBAL se lleva a cabo en presencia de cloruro de cinc se invierte la diastereoselección del proceso obteniendose mayoritariamente el mismo diastereoisómero que cuando se utiliza hidruro de aluminio y litio. Esto se explica en base a que tanto en presencia de catión litio como cinc la reacción transcurre a través de un quelato, mientras que en su ausencia el confórmero reactivo es aquel en el que se minimizan las interacciones dipolares.

Obsérvese que la conformación cisoide se corresponde con el modelo de Cram del quelato aplicado anteriormente y la transoide con el de Felkin-Anh. En ambos casos la entrada del nucleófilo se produce por la cara donde encuentra el grupo P.